O jogo começa com Jimmy deitado no carro discutindo com sua mãe e com seu padrasto. A mãe de Jimmy quer colocá-lo num internato, enquanto ela vai passar uma longa lua de mel com seu 5º esposo. E ela escolheu Bullworth Academy, a escola mais louca de todo o país (por ser a única que aceitou Jimmy). Continuando a discussão, eles chegam a Bullworth Academy. A mãe de Jimmy deixa-o à frente da escola, onde ele é recebido pela secretária. Então ela diz a Jimmy para ir falar com o diretor, o Dr. Crabblesnitch. O doutor diz que Jimmy é um rapaz muito mau, o pior que ele já recebeu em sua escola até agora. Ele cita algumas coisas que Jimmy fez em outros internatos: Vandalismo, Linguagem imprópria, Graffiti, e Bullying.
Logo depois dessa conversa, a secretária manda Jimmy vestir o uniforme da escola. Quando Jimmy chega ao dormitório masculino começa uma luta, que na verdade é um pequeno tutorial do jogo. Quando tiveres acabado com o rapaz que te atacou, chegará Hattrick, o professor de matemática corrupto da escola (como os policiais corruptos dos jogos da série GTA) fazendo-te parar com a luta. Entrando no dormitório, Jimmy conhece Gary, um rapaz muito inteligente (que por vezes mostra-se um pouco psicopata) e que pretende dominar a escola e as outras facções. Chegando ao seu quarto, Gary apresenta-te a Peter (ou apenas Pete). Depois de um tempo Gary trai Jimmy por que acha que Jimmy quer dominar a escola no lugar dele e inventa algumas mentiras para todos os chefes de facções começando por Russel chefe dos bullies (valentões), Gary fala para Russel que Jimmy xingou sua mãe e alguns animais de sua fazenda.
Gary se revela como sendo na verdade inimigo de Jimmy, e, por ter derrotado Russel, Jimmy ganha o respeito total dos Bulies.
Já a segunda parte do jogo é muito maior que a primeira, nela, Jimmy se dedica a ganhar respeito dos Prepies começando pela garota da categoria, "Pinky", que depois de uns encontro, Jimmy corre atrás para derrotar os garotos e também, é claro, "Derbie", o líder. Para vencer Derbbie, Jimmy, deverá entrar no campeonato de boxe no ginásio que tem perto da escola. Mas chegar até lá não será fácil, pois você terá que suar em muitas missões antes de chegar no campeonato de boxe.
Depois desse ponto você terá como objetivo conquistar o respeito dos Greasers, já na terceira parte e começando, como sempre, pela garota, mas, dessa vez Jimmy não tem interesse na garota mas sim pretende colocar ciúmes no líder, "Johnny". Mas, nesse caso Jimmy consegue antes a confiança de Johnny até que ele desconfia que Jimmy está roubando sua namorada e de repente some, e todos os Greasers culpam Jimmy pelo sumiço do seu líder. Cabe a Jimmy encontrá-lo, o que não é difícil já que ele foi dado como louco e acaba parando no hospício.
Depois virá os Nerds, que é muito difícil já que eles tem muita tecnologia, mas Jimmy consegue derrotar "Ernest", o líder, mesmo assim. E agora, ao que tudo indica, Jimmy enfrentará o último grupo, os "Jocks" (atletas), que são o pior pesadelo dos Nerds e por isso Jimmy conta com a ajuda deles para derrotar os Jocks.
Então, algum tempo depois Jimmy é surpreendido e perde todo o respeito que já havia conquistado de todos grupos, exceto dos Bulies, e é ai que Jimmy é expulso (de novo!? Será que ele não se cansa?) e cabe a ele conseguir o respeito dos Townies para poder reconquistar o resto da galera.
Ao final Jimmy pede a ajuda de Russel para invadir a escola e reconquistar a ordem,já que lá está uma bagunça. Enfim na última missão Jimmy vai percorrendo o campus e enfrenta todos os líderes para enfraquecer Gary, já que sem os líderes ele não é nada.
Após derrotar todos líderes Jimmy invade a escola e todas suas armas são confiscadas. Então enquanto Jimmy se dirige ao telhado escuta Gary falando chamando-o, até que Gary aparece fala algumas coisas do tipo: “Enquanto você brincava no parquinho igual a uma criança eu colocava meu plano em ação!”. Então você terá que passar por um monte de obstáculos para poder chegar ao local onde você lutará com Gary. Na hora da luta apenas evite morrer, fique na beirada mais perto da câmera, para que quando Gary tentar jogá-lo lá embaixo você consiga se salvar e a madeira só quebre quando Jimmy tentar (automaticamente) socar Gary. Repita o procedimento umas três vezes que você não falhará.
